Organik adlandırma kampı

Dönem bitmeden Vuslat, okulun kimya deposunda laborant Zekai Bey'e envanter çıkarmada yardım ediyordu. Eski bir şişenin el yazısı etiketinde «2-etilpropan» yazıyordu. Vuslat adı listeye geçirdi, ama tedarikçinin kataloğunda böyle bir madde yoktu. Zekai Bey ona tahtaya üç karbonlu bir zincir çizdirdi, ortadaki karbona da iki karbonlu dalı ekletti. Sonra tebeşiri dalın en ucuna koydu ve zincirin karşı ucuna kadar saydırdı: dört karbon. Dal sanılan parça ana zincirin devamıydı. Şişedeki sıvı katalogda 2-metilbütan adıyla ve C₅H₁₂ formülüyle duruyordu; etiketi yazan kişi en uzun zinciri aramadan dalı adlandırmıştı. Organik kimya modülünde adlandırma kuralları aile aile, birer parça hâlinde geldi. Bu kamp o parçaları baştan sona aynı sırayla işleyen tek bir yönteme bağlıyor ve her adı formüle geri çevirerek sağlamayı alışkanlık hâline getiriyor.

• Bir yapıyı ana zincir, numaralama, ön ekler ve son ek sırasıyla adlandırırsın.
• Verilen bir addan yarı açık ve kapalı formülü kurup karbon ve hidrojen sayısıyla sağlarsın.
• Yanlış kurulmuş bir adın hangi kuralı çiğnediğini bulup doğru adı yazarsın.
• Derslerde geçen yaygın adları sistematik karşılıklarıyla eşleştirirsin.

Bir ad dört parçadan okunur

Sistematik bir ad soldan sağa dört bilgi taşır. En başta numaralarıyla ön ekler gelir: alkil dalları, halojenler (kloro-, bromo-), eterlerde alkoksi grubu. Ortada kök durur ve ana zincirdeki karbon sayısını söyler: met-, et-, prop-, büt-, pent-, hekz-. Kökten sonra doymuşluk eki gelir: tekli bağlarda -an, ikili bağda -en, üçlü bağda -in. En sonda ise ailenin son eki yer alır: -ol, -al, -on, -oik asit, -amin. 4-metil-2-pentanol adını bu düzenle okuyunca beş karbonlu doymuş bir zincir, ikinci karbonda bir –OH ve dördüncü karbonda bir metil dalı ortaya çıkar. Parçaların her biri farklı bir derste öğretildi: kök ve dallar «Alkanlar», -en ile -in «Alkenler» ve «Alkinler», son ekler ait oldukları ailenin dersinde. Kampın işi bu parçaları her soruda aynı sırayla kurmaktır.

Sıralı yöntem

1. Aileyi bul. Molekülde –OH, C=O, –COOH, –COO–, –O– ya da azot var mı? Aile son eki belirler; fonksiyonel grup yoksa ya da yalnız halojen varsa ad doymuşluk ekiyle biter.
2. Ana zinciri seç. Fonksiyonel grubun karbonunu ya da çoklu bağın iki karbonunu içeren en uzun zincir aranır. Yazının yatay satırı ana zincir olmak zorunda değildir; her dalın ucundan girip karşı uca kadar saymak gerekir. Uzunlukları eşit iki aday arasında dalı fazla olan kazanır.
3. Yönü belirle. Önce son eki veren gruba, ardından çoklu bağa, en son dallara küçük numara verilir. Dallarda ilk fark noktasına bakılır; numaralar iki yönden de aynı çıkıyorsa alfabede önde gelen dal küçük numarayı alır.
4. Ön ekleri diz. Dallar alfabetik sırayla yazılır; di-, tri-, tetra- çarpanları sıralamada sayılmaz. Aynı daldan kaç tane varsa o kadar numara yazılır: 2,2-dimetil, 2,3,4-trimetil.
5. Yazımı kur ve sağla. Rakamları birbirinden virgül, rakamı sözcükten kısa çizgi ayırır; dal adı kökle bitişik yazılır. Son olarak addan formüle geri dönülür ve karbon sayısı ilk yapıyla karşılaştırılır.

Beşinci adım kolayca atlanır, oysa hatayı yakalayan odur. Kancadaki etiket bu sağlamadan geçemezdi: «2-etilpropan» beş karbon söyler, ama üç karbonlu bir kök ile ikinci karbondaki bir etil, dört karbonlu bir yolu gizler.

Hangi grup son eki alır?

Bir molekülde iki fonksiyonel grup bulunduğunda son eki yalnız biri alabilir; öteki ön eke dönüşür. IUPAC kurallarındaki öncelik sırası şöyledir: karboksilik asit > ester > amit > aldehit > keton > alkol > amin. Halojenler, alkil dalları ve eterlerin alkoksi grubu bu sıraya hiç girmez; her zaman ön ek olarak yazılır. Çoklu bağ ise kökün içindeki -en ya da -in olarak kalır, ama numara yarışında son eki veren gruba yenilir.

Bu kuralın derslerde geçen örneği yoğurttaki laktik asittir: sistematik adı 2-hidroksipropanoik asittir. Karboksil grubu üstün geldiği için son ek «-oik asit» olur ve karboksil karbonu 1 numarayı alır; –OH, «hidroksi-» ön ekiyle ikinci karbona yazılır. Alkol ile ikili bağ aynı molekülde durduğunda da önce –OH'ye bakılır. CH₂=CH–CH₂–OH yapısında –OH'li karbon 1, ikili bağ 2 numarayı alır ve ad 2-propen-1-ol olur. Bağa öncelik veren biri zinciri öbür uçtan sayar ve «1-propen-3-ol» yazar; bu ad yönü ters kurulmuş bir addır.

Ailelerin kendi küçük kuralları

Yöntem her ailede aynı işler, yalnız birkaç ayrıntı aileye özgüdür. Aldehit ve karboksilik asitte fonksiyonel grubun karbonu zincirin ucundadır, daima 1 numarayı alır ve adda numarası yazılmaz: (CH₃)₂CH–COOH 2-metilpropanoik asittir. Ketonda karbonilin yeri numarayla verilir; 2-pentanon ile 3-pentanon ayrı maddelerdir. Esterin adı iki kelimedir ve formülün yazılış sırasının tersine okunur: önce alkolden gelen alkil, sonra asidin «-oat» biçimi gelir. Karbonil karbonu asit parçasına aittir ve sayıma girer; bu yüzden HCOO– metanoat, CH₃COO– etanoattır. Eterler iki yoldan adlandırılır; yaygın adda iki alkilin adı alfabe düzeninde dizilir, ardından «eter» sözcüğü gelir; IUPAC adında uzun grup ana zinciri kurar, kısa grup ise oksijenle beraber bir alkoksi ön eki olur. Aminlerde en uzun alkil ana zinciri kurar, azottaki öteki gruplar N- ile öne yazılır: CH₃–NH–C₂H₅ N-metiletanamindir. Benzen halkasında iki grup varsa karşılıklı uçlardaki gruplar para (1,4-), arada tek karbon bırakanlar meta (1,3-), komşu olanlar orto (1,2-) konumundadır; «1,6-» veya «1,5-» biçimi kullanılmaz, çünkü öbür yönden sayınca numaralar küçülür. Cis ve trans önekleri ise ikili bağın her ucundaki karbon birbirinden farklı iki grup taşıyorsa kullanılır; 2-metilpropen ile 1-bütende böyle bir önek yoktur.

Yaygın adlar ve sistematik karşılıkları

Sorular çoğu zaman yaygın adla başlar, seçeneklerde ise sistematik ad bekler. Derslerde geçen eşleşmeler aşağıdadır:

«İzopropil» bir alkil grubunun adıdır; ikinci karbonundan bağlanan üç karbonlu parçayı, (CH₃)₂CH– grubunu anlatır. İzopropil alkolün –OH'si de bu yüzden ortadaki karbondadır ve sistematik adı 1-propanol değil, 2-propanoldür.

Yanlış adı ele veren işaretler

Seçeneklerdeki yanlış adların çoğu birkaç tanıdık izden tanınır. «1-metil» ya da bir alkan adında «2-etil», ana zincirin bir dalın içinden uzadığını gösterir; dal ana zincire katılınca ad değişir. Bir alkenin adında «3-büten» görmek, yönün ters seçildiğini söyler, çünkü dört karbonlu zincirde ikili bağ en fazla 2 numaraya düşer. «2-metil-3-etil» gibi bir dizilişte alfabe çiğnenmiştir. Numarası eksik çarpan da hatadır: iki metil varsa «2,2-dimetil» ya da «2,3-dimetil» yazılır, tek numaralı «2-dimetil» yazılmaz. Bu işaretler tek başına doğru adı vermez, ama hangi adımın yeniden yapılacağını gösterir. Bir uyarı da gerekir: alkollerde ana zincir –OH'li karbonu içermek zorunda olduğu için «2-etil-1-bütanol» gibi bir ad kurala uygundur. «2-etil» işareti yalnız hidrokarbon iskeletinde kesin bir alarmdır.

Addan formüle: ters yön ve sağlama

Addan yapıya giderken sıra tersine işler. Önce kök okunur ve o kadar karbon yan yana dizilir. Doymuşluk eki ve numarası çoklu bağı yerleştirir, son ek fonksiyonel grubu koyar, ön ekler dalları asar. En son her karbon dört bağa tamamlanacak kadar hidrojen alır. Sağlama için genel formüller kullanılır: doymuş, halkasız bir hidrokarbon CₙH₂ₙ₊₂'dir; her ikili bağ ve her halka iki hidrojen, her üçlü bağ dört hidrojen eksiltir. «Fosil yakıtlar» dersindeki izooktanın adı 2,2,4-trimetilpentandır: beş karbonlu kök ile üç metil sekiz karbon eder, molekül doymuş olduğundan formül C₈H₁₈'dir; düz zincirli oktanla aynı formülü taşıyan bir izomerdir. Ad kurulduktan sonra bu kısa sayım yapılırsa, karbon sayısını değiştiren bir zincir hatası hemen kendini gösterir.

Adlandırma soruları kısadır ve karışık bir denemenin içinde çoğu zaman ilk okumada çözülebilecek sorular arasına girer; ama çeldiricileri, «değildir» sözcüğünü gözden kaçıran ya da iki benzer adı karıştıran okumaya göre kurulur. Sıradaki kamp organik kimyanın dışına çıkıyor: bütün modüllerden karışık gelen sorularda soru ailesini ilk okumada tanımayı, süreyi turlara bölmeyi ve yanlışları köklerine göre ayırmayı ele alıyor.

Örnek 1 — Eşit uzunlukta iki zincir

Soru: CH₃–CH₂–CH(C₂H₅)–CH(CH₃)–CH₃ yapısının sistematik adı hangisidir?

• A) 2-metil-3-etilpentan
• B) 3-izopropilpentan
• C) 3-etil-2-metilpentan
• D) 3-etil-4-metilpentan
• E) 3-etil-2-metilhekzan

Çözüm: Yatay satır beş karbonludur; üçüncü karbondaki etil dalının ucundan girip sağ uca inen yol da beş karbon sayar. İki yolda dallar aynıdır: metil ve etil. Pentanın üçüncü karbonuna izopropil asan B ise tek dallı bir zincir seçmiştir; uzunluk eşitken çok dallı zincir kazanır. Sağdan sayınca dalların numaraları 2 ile 3, soldan sayınca 3 ile 4 olur; D elenir. Alfabe sırasında e, m'den önce geldiği için etil başa yazılır; A elenir. Toplam sekiz karbon olduğundan altı karbonlu kök de yanlıştır. Cevap: C.

Örnek 2 — Alkol ile ikili bağ aynı zincirde

Soru: CH₃–CH=C(CH₃)–CH₂–OH bileşiğinin adı hangisidir?

• A) 3-metil-3-penten-1-ol
• B) 2-metil-2-büten-1-ol
• C) 3-metil-2-büten-4-ol
• D) 2-metil-3-büten-1-ol
• E) 2-metil-2-bütanol

Çözüm: –OH, son eki veren gruptur; numara onun karbonundan başlar. –OH'li karbon 1, ikili bağ 2–3 arasında, metil 2 numaradadır. C yönü bağa göre kurmuştur. E ikili bağı yok sayar ve iki hidrojen fazlası olan başka bir alkolü anlatır. D bağı zincirin öbür ucuna taşır. Zincirde dört karbon olduğu için A'daki penten kökü de uymaz. Cevap: B.

Örnek 3 — Yanlış adı düzeltmek

Soru: Bir öğrenci bir alkanı «2-etil-3-metilbütan» diye adlandırıyor. Bu maddenin doğru adı hangisidir?

• A) 2,3-dimetilpentan
• B) 3-etil-2-metilbütan
• C) 3,4-dimetilpentan
• D) 2-etil-3-metilbütan
• E) 2,3-dimetilbütan

Çözüm: Adı önce formüle çeviriyoruz: CH₃–CH(C₂H₅)–CH(CH₃)–CH₃. İkinci karbondaki etil ana zinciri uzatır; etilin ucundan başlayıp karşıdaki uca varan yol beş karbonludur ve üzerinde iki metil kalır. Yeni zincirde metillerin numaraları bir yönden 3 ile 4, öteki yönden 2 ile 3 olur; küçük takım seçilir. Sağlama: yedi karbon, doymuş, C₇H₁₆; ilk adın gösterdiği karbon sayısıyla tutar. E altı karbonludur ve başka bir maddedir. Cevap: A.

Örnek 4 — Ester adından formüle

Soru: Bir aroma şişesinin içerik listesinde «etil propanoat» yazıyor. Bu esterin formülü ve kaynağı için hangisi doğrudur?

• A) CH₃COOCH₂CH₂CH₃; etanoik asit ile 1-propanolden oluşur.
• B) CH₃CH₂COOCH₂CH₃; propanoik asit ile etanolden oluşur.
• C) CH₃CH₂COOH; propanoik asidin kendisidir.
• D) CH₃CH₂–O–CH₂CH₃; bir eterdir.
• E) HCOOCH₂CH₂CH₃; metanoik asit ile 1-propanolden oluşur.

Çözüm: Esterin adında önce alkil gelir: etil, alkolden gelir ve oksijene bağlanır. «Propanoat» üç karbonlu asit parçasıdır ve karbonil karbonu bu üçün içindedir: CH₃CH₂COO–. A, adın iki parçasını yer değiştirmiş, propil etanoatı yazmıştır. Cevap: B.

• Yazıldığı satırı en uzun zincir saymak. Her dalın ucundan girip karşı uca kadar sayılır; «2-etil» ya da «1-metil» içeren bir alkan adı bu hatanın izidir.
• Çarpanı alfabeye katmak. «Dimetil» d harfiyle değil m harfiyle sıralanır; bu yüzden etil, dimetilden önce yazılır.
• Dallara bakarak yön seçmek. Alkol, keton, ikili ve üçlü bağ taşıyan zincirlerde önce o grup küçük numarayı alır, dallar ancak sonra hesaba girer.
• Ester adını formülün sırasıyla okumak. CH₃COOC₃H₇ propil etanoattır; formülde solda duran asit parçası adda ikinci kelimedir.
• Benzer adları karıştırmak. Propanal ile propanon, metanamin ile metanamit, 1-propanol ile 2-propanol tek bir harf ya da rakamla ayrılır; seçenekler çoğu zaman bu farka kurulur.
• Her alkene cis-trans öneki takmak. Bağın bir ucunda iki hidrojen ya da iki metil gibi aynı gruplar duruyorsa önek kullanılmaz.